“Made like a Gun” mag voor niet ingewijden een vreemde slogan lijken voor een fabriek van motorfietsen, maar de oorsprong van het in 1896 opgerichte Enfield lag in de fabricage van precisieonderdelen voor wapens. In 1901 waagde de fabrikant zich voor het eerst aan een gemotoriseerde tweewieler: uitgerust met een Minerva motor en naar keuze riem- of kettingaandrijving.
In 1909 introduceerde men een 297 cc V-twin, waarvan de motor afkomstig was van Motosacoche. Iets later zag de 344 cc versie het licht. Deze was uitgerust met een tweeversnel­lingsbak. In 1912 bracht de 770 cc tellende V-twin (met JAP motor) het merk furore en alle modellen werden dat jaar voorzien van de tweeversnel­lingsbak. Een jaar later volgden een verbeterde voorvork, een kickstarter en een verbeterd frame. In datzelfde jaar kwam overigens ook een 425 cc twin ter wereld, die als een van de eerste machines met een dry-sump smeersysteem was uitgerust.
Na de Eerste Wereldoorlog concentreerde men zich eerst op twee­takten. In 1921 werd de Jap twin door een 976 cc tellende V-twin uit eigen fabricage vervangen. Drie jaar later werden 350 cc JAP één­cilin­ders, zowel kop- als zijkleppers, toegevoegd aan het programma. Maar enige tijd later werden alle seriemotoren voorzien van eigen blok­ken. De 500 cc machine -model 505- die aanvankelijk als zijklep­per was geconstrueerd, evolueerde uiteindelijk tot kop­klepper en was voorzien van een vierbak.
Een 250 cc zijklepper en een 350 cc kopklepper verschenen tegelijkertijd. Eind twintiger jaren waren alle types voorzien van een parallellogram voorvork. Voor de viertaktmodellen F, G, H en J lag vanaf 1930 het reservoir van het drysump systeem voor het carter. Ook in 1930 werd de eerste 500 cc vierklepééncilinder geconstrueerd, de JFL 31. Bovendien kwam er een minder spectaculaire 570 cc zijklepper bij, bekend als HL 31. Iets later werden alle fietsen voorzien van een dubbel wiegframe. Speciaal voor de export was er het K-model, in een 1140 cc uitvoering (in plaats van 776 cc.)
Dat was overigens nadat de “Cycar” (model Z) het licht zag, en deze bijzondere constructie laat zich het best omschrijven als een geheel van kuipdelen voorziene 150 cc machine met een geperst stalen frame. Daarnaast was overigens ook een versie leverbaar met een “gewoon” buizenframe (model X).
In 1933 verschenen de eerste Bullets, 250 en 350 cc kopkleppers, en de uit de JF 31 ontstane 500 cc machines. Als alternatief voor de tweetakten produceerde men ook de T, een 148 cc ééncilinder kopklepper, waaruit later het model S, 248 cc groot, ontstond. Vanaf 1936 vielen de grote viertakten op door de rechtopstaande cilinder. De 500 was leverbaar als kopklepper (J) en als zijklepper (H).
De RE was een 125 cc tweetakt, die door zijn inzet in de oorlog bij parachutisten als “Flying Flea” (Vliegende vlo) bekend werd. Deze bijnaam sprak boekdelen.
Na de Tweede Wereldoorlog ging men verder met de 125 cc tweetakt en de 350 en 500 cc Bullets (G en J). De machines waren uitgerust met een telescoopvoorvork. Uit de RE2 ontstonden de “Ensign” modellen met 148 cc en achtervering. In 1958 werden die vervangen door 250 cc machines die op hun beurt weer door 250 cc Villiers motoren werden opgevolgd.
In 1948 werden de Bullets sterk verbeterd. Het oliereservoir verdween nu achter het carter. Ook werden nieuwe frames geïntroduceerd met verende achtervork en hydraulische schokbrekers. Naast de standaard versies werden ook succes­volle Trail en Scramblers gebouwd. Tot aan het begin van de zestiger jaren werden de Bullets daarop vrijwel ongewijzigd in Redditch geproduceerd. In Madras, India, loopt de machine zelfs nu nog van de band. Zelfs de toevoeging “Royal” mag weer gebruikt worden.
Toch was tussen 1954 en 1958 een andere machine de meest verkochte: namelijk de Clipper. Daarvan was het frame van de Bullet afgeleid. De Clipper werd later opgevolgd door de Clipper II. Een compleet nieuwe machine was daarentegen de Crusader van 1956, uitgerust met een 248 cc unitmotor, die een dragende functie vervulde. De klepbediening lag aan de linkerzijde van de motor.
Ook waren er Sport en Trail versies, die op hun beurt weer de basis vormden voor de Continental en Continental GT motoren van 1963 en 1964.
In 1949 ontstond de eerste 500 cc parallel twin kopklepper met 25 PK en een telescoopvoorvork en achtervork. De Meteor Minor was de oprechte opvolger, maar leverde 30 PK en was uitgerust met een opvallende 2 in 1 uitlaat. Het sportmodel uit 1959 leverde met 33 PK nog net een ietsje meer. De zwaarste machine was echter de Meteor 700 met 36 PK, die in 1952 debuteerde. Met een verbeterde motor en verbeterd frame trad de Super Meteor aan, met zijn 40 PK behoorde die in 1959 tot de sterke machines en was de zwaarste paralleltwin. De tegelijkertijd aangeboden Constel­lation bracht het op maar liefst 51 PK en was zowel met een 2 in 1 als een 2 in 2 leverbaar. De overtreffende trap vormde de 736 cc Interceptor met 52 PK, die echter hoofdzakelijk op de Amerikaanse markt aangeboden. werd. De motor kwam uit de Constellation, maar werd ingrijpend gemodificeerd. De Interceptor en Interceptor Series II liepen ook na de overname door Norton-Villiers-Triumph in 1967 door tot 1970. Daarna moest de productie gestaakt worden omdat een deel van de fabriek niet tot onder de overname viel. Alhoewel de Interceptor nauwelijks veranderd werd in zijn nadagen, was de Interceptor II voorzien van wet-sump smering en een Norton voorvork.