Harley-Davidson was in de motorsport in alle vormen altijd al zeer succesvol aanwezig. Al rond de Eerste Wereld­oorlog waren er al Harley-Davidson racers met vierkleps­koppen. Toch zag de serieproductie nooit iets van die racetechniek terug. Vooral in de vijftiger jaren, toen het aanbod alleen nog maar uit het 750 KH-model en de Hydra Glide bestond, waren de sportieve Engelse twins veel populairder.
Koortsachtig werken en een flinke portie stress op de ontwikkelingsafdeling zorgden ervoor dat in 1957 een sterke 900cc kopklep tweecilinder zijn plaats vond in het moderne 750 frame.
De compacte, net 200 KG zware ”Sportster’, werd ent­hou­siast ontvangen. Het jaar daarop vond de Sportster XLH zijn nog sportievere zusje XLCH. In het jaar 1971 wer­den de Sportsters in het kader van de modelontwikkeling voorzien van de 1000cc Shovelhead-motor. Ze werden aangeboden als de XLCH 1000 en XLH 1000 met elek­trische start.
Eind zestiger jaren genoot Harley grote successen in de motor­sport. Dat resulteerde in de introductie van de XR 750, een sportfiets ontwikkeld met een doorontwikkelde kopklepper uit de Sportster, die na overwinning van de kin­der­­ziektes, een dominante rol in de Amerikaanse motor­sport zou spelen.
Het streven om de raceontwikkelingen in ieder geval optisch in een seriemotor over te brengen was duidelijk aan­wezig bij de indrukwekkende zwarte XLCR 1000 caféracer uit 1977. Vooral het racezitje en de stuurkuip deden erg spor­tief aan.
De technische weerslag van het XR-raceproject vormde de basis van het Sportster seriemodel XR 1000 van 1983: Werden normaal de carburateurs tussen de cilinders gemon­teerd, bij de XR 1000 staken de open luchtfilters van de rechts gemonteerde carburateurs schuin naar achteren.